Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui perkembangan, peran, implementasi, hambatan-hambatan dan usaha-usaha yang dilakukan koperasi sekolah dalam meningkatkan sikap kewirausahaan siswa di SMK Negeri 1 Wonogiri. Penelitian ini merupakan penelitian kualitatif studi kasus. Subjek penelitian adalah pengelola koperasi sekolah yang diambil dengan snowball purposive sampling. Teknik pengumpulan data yang digunakan adalah observasi, wawancara dan dokumentasi. Analisis data dilakukan dengan analisis deskriptif kualitatif. Hasil penelitian menunjukkan bahwa: (1) perkembangan koperasi sekolah di SMK Negeri 1 Wonogiri baik dilihat dari jenis usahanya; (2) peran koperasi sekolah dapat meningkatkan sikap kewirausahaan siswa; (3) implementasi pelaksanaan koperasi sekolah cukup baik yaitu siswa diberikan kepercayaan dalam kegiatan peminjaman untuk melatih keterampilan berwirausaha; (4) hambatan yang dialami terdiri dari: (a) internal yaitu: siswa belum terlibat secara langsung dalam pengelolaan koperasi, sarana dan prasarana belum lengkap; (b) eksternal yaitu belum ada kegiatan pelatihan dan bimbingan secara terprogram dari dinas terkait; (5) usaha-usaha yang dilakukan dari sisi internal: memberikan pelatihan sederhana, meningkatkan sosialisasi, menambah perlengkapan dan penyediaan barang, dari sisi ekternal: melakukan kerjasama dengan dinas terkait (Depdikbud dan Perindagkop) melalui pelatihan, monitoring dan bimbingan secara terprogram dalam pengelolaan koperasi.